Schon fast zehn Jahre, bevor für das gesamte Land Baden-Württemberg, in durchaus weitschauender Einschätzung der Bedeutung einer “realen Bildung“ für ein damals noch junges Industrieland im Aufbruch, den größeren Städten 1864 offiziell die Einführung sogenannter Mittelschulen empfohlen wurde, griff man im Jahre 1856 mit der Gründung unserer Schule der sich abzeichnenden Entwicklung pionierhaft vor. Hier steht also unsere Schule durchaus folgerichtig in der geistigen Tradition ihres berühmten Namensgebers, des Ulrich von Ensingen, der auch als Wegbereiter, hier der sakralen Baukunst, seiner Zeit entscheidende Neuimpulse vermittelte. Er scheute sich ja nicht, im geistigen Vorgriff auf bis dahin kaum Gewagtes, damals geradezu revolutionierend Wirkendes, seine Idee des inzwischen Stein gewordenen Symbols Ulmer Fortschrittsgeistes und Zukunftsvertrauens, des Münsters, auch gegen härteste Widerstände durchzusetzen. Das Jahr 1912 markiert einen weiteren wichtigen Einschnitt in der Entwicklung unserer Schule und belegt in gleicher Weise auch, wie sehr man sich in dieser Stadt neuen, so doch auch notwendigen Entwicklungen gegenüber immer offen zeigte.
Im August 1912 schon wurde die zunächst als ausschließlich evangelisches Institut konzipierte Lehranstalt in eine Simultananstalt umgewandelt, auch dies ein wohlbegründeter wie auch nicht unumstrittener Schritt in eine von geistiger Umorientierung erfaßte Gesellschaft und Bildungslandschaft. Als erkennbar wurde, dass eine vierklassige Anstalt den rasch gestiegenen qualitativen Bildungsansprüchen nicht mehr entsprach, zögerte man nicht lange, im Jahre 1922 eine 5. Klasse zu bilden. Die sofortige Aufstockung zur sechsstufigen Schule war zwar sofort mit in Aussicht genommen worden, mußte aber zunächst zurückgestellt werden, da das Ministerium seine Zustimmung versagte. Mit der Einrichtung von Aufbauklassen hatte man aber dennoch die Sechsstufigkeit, so wie wir sie heute noch vorfinden, verwirklicht. Erst am 5. April 1941 jedoch wurde die Kepler-Mittelschule für Jungen am Charlottenplatz – dieser Name hatte sich in den zwanziger Jahren eingebürgert – als voll ausgebaute Mittelschule anerkannt. Das Gebäude dieser Schule – zwischen Keplerstraße und Karl-Schefold-Straße – wurde am 17.12.1944 durch Fliegerangriffe völlig zerstört.
Im November 1945 dann bereits begann der Unterricht wieder, wenngleich auch unter großen Schwierigkeiten, zunächst in der Kuhbergkaserne Block D, 2. Stock. Auch das ehemalige Standortlazarett auf dem Michelsberg, in das die Kepler-Mittelschule für Jungen schließlich umziehen konnte stellte nur eine Notlösung dar und platzte bald aus allen Nähten. Im April 1962 war es geschafft, die Kepler-Mittelschule für Jungen konnte nach vielen Jahre des Improvisierens bedingt durch die drückende Raumnot in den Neubau Frauenstraße 101 umziehen. Inzwischen zählte man 27 Klassen mit insgesamt 942 Schülern. Nicht alle Klassen konnte das neue Gebäude aufnehmen, so daß 12 der Klassen im Standortlazarett auf dem Michelsberg verbleiben mußten.
Ab dem Schuljahr 1969/70 bildeten diese am Michelsberg verbliebenen Klassen den Grundstock einer weiteren selbständigen Realschule, die vom Michelsberg nach Söflingen und schließlich in ihren Neubau auf den Kuhberg zog. Im Dezember 1966 wurden die Mittelschulen zu Realschulen umbenannt.
In diesen Zeitraum fallen auch die beiden Kurzschuljahre, nämlich von Ostern 66 bis Weihnachten 66 und von Januar 67 bis zum Sommer 67. Am 19.03.1967 gab die Verwaltung der Stadt Ulm unter Oberbürgermeister Dr. Pfizer unserer Schule den Namen eines der Münsterbaumeister: Ulrich von Ensingen. Die generelle Einführung der Koedukation an allen weiterführenden Ulmer Schulen im Jahre 1972 beendete den Status einer Realschule für Jungen, und wie die Schulstatistik ausweist wurde sie fortan nun auch von den Mädchen sehr stark angenommen. Auch mit Bezug des neuen Gebäudes an der Frauenstraße war die notorische Raumnot noch immer nicht gebannt; so mußte man zeitweise – die Schule wurde nun von den sogenannten starken Jahrgängen durchlaufen – Klassen in die Martin-Schaffner-Grund- und Hauptschule, bzw. ins nahegelegene evang. Gemeindehaus auslagern. Endlich aufatmen könnten wir, angesichts des noch immer zu bewältigenden „Schülerbergs“ auch hochnotwendig, als wir im Oktober 1979 unsere Außenstelle in der Friedrichsau, Nagelstraße 6 beziehen konnten.
Mit Beginn des Schuljahres 2013/14 wurde die Ulrich-von-Ensingen-Realschule zur Ulrich-von-Ensingen Gemeinschaftsschule. Wir arbeiten nun nach einem pädagogischen Konzept, das die Kinder zu einem individuell bestmöglichen Schulabschluss führen soll und vielfältige schulische und berufliche Anschlussmöglichkeiten bieten wird. So kann in Klasse 9 der Hauptschul-, in Klasse 10 der Realschulabschluss und die Voraussetzungen für ein Abitur nach 9 Schuljahren (G9) erworben werden.